Al igual que su padre, Simon es alpinista. Además de sus facciones, ha heredado su estilo tradicional de escalada de exploración, inspirada en la filosofía de no invadir las montañas, sino escalarlas. Algunos dicen que el enfoque de Simon es innovador, pero él es el primero en señalar que el estilo de su actividad no es nada nuevo. Está, de hecho, enraizado en el concepto mismo del alpinismo. Es el estilo de Paul Preuss, Emilio Comici, Riccardo Cassin, Hermann Buhl o Walter Bonatti. El método de Simon se inspira nada menos que en el manifiesto que un joven Reinhold publicó en 1968 en la revista CAI (Club Alpino Italiano) bajo el nombre de ”El asesinato de lo imposible”.

Simon creció entre el Südtirol, Múnich y Katmandú, en un ambiente típicamente cosmopolita, desarrollando la curiosidad, la sensibilidad y la elasticidad mental de alguien que no busca una vida superficial. El joven Simon buscó respuestas a millones de preguntas, moldeando su carácter y su espíritu hacia la exploración continua de lo desconocido. Obtuvo su educación de la historia de las montañas y eso le hizo soñar. Sin embargo, el alpinismo no le quitaba el sueño. Era como una especie de creyente no practicante. De hecho, Simon no siempre ha sido alpinista. Inicialmente, rechazó las montañas que hoy ama con pasión. Habiendo nacido y crecido en un hogar donde, en sus palabras, “todo empezaba y terminaba en la montaña”, la saturación le empujó por caminos muy alejados de la actividad en la montaña.